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氯磺酰异氰酸酯
2019-07-12 10:26:05         在线联系
化学性质非常活泼。分子中有氯磺酰基和异氰酸基,两者都是很活泼的官能团。碳和硫原子是分子中的两个亲电位点,可受亲核进攻。异氰酸酯的 N=C 部分也能发生表环加成。 一些性质有: 与三元环生成β-内酰胺。 与烯烃发生[2 2]环加成反应生成 β-内酰胺。 与炔烃反应生成6-氯-1,2,3-恶噻嗪-2,2-二氧化物。 与醇反应生成氯磺酰氨基甲酸酯,脱羧得到取代氯磺酰胺。 与醛反应生成氯磺酰基亚胺,并放出二氧化碳;或生成取代4-氧代-1,3,5-二恶嗪烷-5-磺酰氯。 与有α-氢的酮反应生成1,2,3-恶噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物或1,4,2-二恶嗪-3(2H)-酮。 与羧酸反应生成羧酸·氯磺酰氨基甲酸酐,脱羧得到N-氯磺酰基酰胺,进一步用三乙胺/二甲基甲酰胺处理可得腈。 与伯酰胺反应生成腈。 与烷烃在可见光、紫外或加热条件下生成氯代烃。 与胺反应生成N-取代硫酰胺。 与甲醇、三乙胺反应生成伯吉斯试剂(Burgess脱水剂),该试剂能很好的把仲醇叔醇变为烯烃。 与富电子苯环反应生成苯腈衍生物。
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